Гленн Медейрос начал свою музыкальную карьеру в возрасте 10 лет, когда он одажды помог отцу развлекать гостей в автобусном туре на острове Кауаи. В возрасте 17 лет в 1987, Медейрос выиграл конкурс исполнителей, который проводился местным радио на Гавайях, исполнив он выполнил кавер-версию Майкала Мэссерса, «Nothing's Gonna Change My Love for You», которая впоследствии была выпущена маленькими тиражами местной звукозаписывающей компанией. А уже через год, в июле1988 эта песня заняла 1 место в Billboard Hot 100 и продержалась там 4 недели.